Woodgate fue uno de los fichajes más fracasados de la historia del fútbol. Este hombre llegó al Real Madrid en 2004. No se le había visto jugar mayormente a consecuencia de sus constantes lesiones. Sin embargo, hubiese sido mejor que se quedara en la banca pues su debut fue uno de los peores. Al enfrentarse contra Athletic el jugador anotó un gol en propia puerta, lo que le costó la expulsión minutos después. Tres años más tarde fue considerado el peor fichaje del siglo XXI. Algo realmente malo considerando que el siglo XXI no tenía mucho de haber comenzado.